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改编自鸭志田一轻小说《青春猪头少年》系列第八卷《青春猪头少年不会梦到娇怜外出妹》。在祈求初恋对象翔子获得幸福未来的十二月过后，不知不觉间咲太也迎来了高中二年级第三学期的到来，能和麻衣在峰原高中共度的校

青梅竹马的廖云丞和童念在大学时期相恋，却因为彼此之间的误会而分手。多年后两人再次相见，却是身份地位悬殊，童念所在的公司被廖云丞公司收购，二人也被迫成为同事。廖云丞得知童念多年以来还是单身，他决定开启追妻之路。为了不让童念误会，他注册了网络账号和童念做了网友，在童念遇见危机困难时，第一时间站出来保护她。二人一起经历了职场陷阱、职场性骚扰等事件，又联手解决反派之后，最终廖云丞追妻成功，有情人终成眷属。