为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异

一位被公认为社会公敌的贩毒头子终于落网，但为了报复和脱罪，他不惜指使手下以炸弹对付拒绝保释的法官，和主持调查这宗案件的督察和干探。另一方面，警方为了取得毒贩指使杀人的证据，派出卧底干探亲近毒贩最亲密的